Ferrocen

Strukturformel
Ekliptische Konformation
Allgemeines
Name	Ferrocen
Andere Namen	Bis(η5-cyclopentadienyl)eisen Bis(η5-cyclopentadienyl)eisen(II) Di(cyclopentadienyl)eisen [Fe(η5-C5H5)2] [Fe(Cp)2]
Summenformel	C10H10Fe
Kurzbeschreibung	orangefarbene Nadeln mit campherartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-54-5 EG-Nummer 203-039-3 ECHA-InfoCard 100.002.764 PubChem 7611 ChemSpider 7329 Wikidata Q211972
Eigenschaften
Molare Masse	186,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	173–174 °C[1]
Siedepunkt	249 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,0001 g/l bei 20 °C)[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​361​‐​373​‐​410 P: 201​‐​210​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ferrocen ist eine metallorganische Verbindung mit der Halbstrukturformel [Fe(C₅H₅)₂]. Es handelt sich um einen orangefarbenen Feststoff mit campherartigem Geruch, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die Verbindung ist sehr stabil. Luft, Wasser und starke Basen greifen sie nicht an, und sie lässt sich ohne Zersetzung hoch erhitzen. Der Komplex gehört zur Klasse der Metallocene und besteht aus zwei aromatischen Cyclopentadienylliganden, die mit einem zentralen Eisenatom verbunden sind. Aufgrund der parallelen Anordnung der Liganden wird Ferrocen als Sandwichverbindung bezeichnet, ein Begriff, der heute allgemein für die Gruppe dieser Verbindungen verwendet wird.

Ferrocen und seine Derivate finden Anwendung in Bereichen wie der Sensorik, der Katalyse und der Medizin und sie lassen sich zu Polyferrocenen polymerisieren, einer Klasse von Ferrocen enthaltenden, temperaturstabilen Polymeren. Seine hohe thermische Stabilität ermöglicht die Synthese einer großen Vielfalt von metallorganischen Flüssigkristallen. Bei Elektronentransferprozessen in der Elektrochemie können sie reversibel zu isolierbaren 17-Elektronen-Eisen(III)-Komplexionen oxidiert werden, eine nützliche Eigenschaft in elektrochemischen Systemen. Weiterhin werden sie in stereo- und enantioselektiven homogenkatalytischen Reaktionen sowie als Kraftstoffzusätze verwendet.

Die Ferrocen-Synthese und die Untersuchung der Struktur sowie der chemischen Eigenschaften, seiner Analoga und Derivate, spielten eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der metallorganischen Chemie. Diese Arbeiten führten zur Verleihung des Nobelpreises für Chemie an Geoffrey Wilkinson und Ernst Otto Fischer.

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